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硼氫化鈉硼氫化鉀和硼氫化鋰對比

硼氫化鈉、硼氫化鉀、硼氫化鋰同為復合金屬氫化物,都是常用的還原劑,在有機合成和無機化學中有廣泛的應用以下是這三者的詳細對比:

一、基本性質(zhì)


硼氫化鈉(NaBH?)

硼氫化鉀(KBH?)

硼氫化鋰(LiBH?)

外觀

白色至灰白色結(jié)晶性粉末

白色結(jié)晶性粉末

白色結(jié)晶性粉末

熔點

加熱至500℃會分解

500℃(分解)

268℃

穩(wěn)定性

在干空氣中穩(wěn)定,在濕空氣中分解

在空氣中穩(wěn)定,無吸濕性

在干空氣中穩(wěn)定,在濕空氣中分解

溶解性

溶于水、液氨、胺類,易溶于甲醇,微溶于乙醇、四氫呋喃,不溶于乙醚、苯、烴

易溶于水,溶于液氨,微溶于甲醇和乙醇,幾乎不溶于乙醚、苯、四氫呋喃、甲醚及其他碳氫化合物

不溶于烴類、苯,可溶于乙醚,溶于液氨

二、用途

硼氫化鈉

通常用作醛類、酮類、酰氯類的還原劑,塑料工業(yè)的發(fā)泡劑,造紙漂白劑,以及醫(yī)藥工業(yè)制造雙氫鏈霉素的氫化劑。

硼氫化鉀

主要用作還原劑,用于有機選擇性基團的還原反應;用于醛、酮、酰氯化物的還原劑,以及用于制氫和其他硼氫鹽。也用于分析化學、造紙工業(yè)、含汞廢水的處理及合成纖維素鉀等,也可用于制藥、纖維素的改良劑、紙漿漂白等。

硼氫化鋰

用作制氫原料和有機合成還原劑。工業(yè)上用于漂白木漿和無電電鍍(化學鍍)。在有機化學中,特別是低溫下的羰基還原或環(huán)氧還原中具有重要作用。

三、還原性

硼氫化鋰

是有機化學中最重要的還原劑之一,還原能力比硼氫化鈉和硼氫化鉀強,具有較好的化學選擇性。它可以還原酯、羧酸、羧酸鹽、氰基、N,N′-二取代酰胺等,且在這些還原過程中表現(xiàn)出非常好的選擇性。

硼氫化鈉

是最常用的還原劑之一,具有較強選擇還原性。它可以在非常溫和的條件下實現(xiàn)醛酮羰基的還原,生成一級醇、二級醇。通常情況下,硼氫化鈉無法還原酯、酰胺、羧酸及腈類化合物,但當酯的羰基α位有雜原子存在時例外。

硼氫化鉀

也具有強還原性,但其還原效果略遜于硼氫化鈉。它主要用于有機選擇性基團的還原反應,以及用于制氫和其他硼氫鹽。

四、危險性

硼氫化鈉

接觸后可能引起咽喉痛、咳嗽、呼吸急促等癥狀。吸入或皮膚接觸對人體有害。

硼氫化鉀

對粘膜、上呼吸道、眼睛及皮膚有強烈刺激性。吸入后可能因喉和支氣管的痙攣、炎癥和水腫導致化學性肺炎和肺水腫而致死。

硼氫化鋰

遇潮濕空氣和水發(fā)生反應放出易燃的氫氣。與氯化氫反應生成氫氣、乙硼烷等易燃氣體,容易引起燃燒。

五、總結(jié)

硼氫化鋰、硼氫化鈉和硼氫化鉀在有機合成中都具有重要的應用價值,但它們的還原性、溶解性、應用范圍和安全性等方面存在一定的差異。在選擇使用哪種硼氫化物時,需要根據(jù)具體的反應條件、目標產(chǎn)物的要求以及成本考慮來進行決定。


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